Святослав Вакарчук зазвичай уникає обговорення особистого життя, зокрема теми родини та романтичних стосунків. Однак деякі подробиці все ж відомі публіці.
Найдовші стосунки Вакарчука були з Лялею Фонарьовою, жінкою, яка супроводжувала його протягом більше двадцяти років. Для нього жінка завжди мала важливе значення у житті. В одному з інтерв’ю, яке він давав більше десяти років тому, артист висловлював думку про те, що його жінка є сенсом життя.
Він зазначав, що навіть якщо все в житті йде добре – здоров’я, успіх, матеріальні статки – без коханої людини відчувається певна неповнота. Це підкреслює його переконання, що справжня гармонія неможлива без близької людини поруч. З Лялею Вакарчук познайомився ще в студентські роки. Як стало відомо, вона закінчила школу стилістів у Лондоні і згодом стала артдиректоркою популярного гурту “Океан Ельзи”.
Варто зазначити, що на момент початку своїх стосунків з молодим музикантом Фонарьова була в шлюбі з львівським стилістом Володимиром Тарасюком, з яким у неї була донька на ім’я Діана. Однак почуття до Святослава почали переважати, і вона вирішила подати на розлучення.
Між Фонарьовою та Вакарчуком була лише дворічна різниця у віці. Їхні стосунки вважалися одними з найміцніших у українському шоу-бізнесі, а їхня пара стала еталоном для багатьох. Вакарчук підкреслював, що при ухваленні рішень, що стосуються родини, для нього важливими є лише його власні рішення та думка його партнера. Він ясно заявляв, що не звертає уваги на інші думки, які могли б впливати на їхнє життя.
Шлюб тривав 6 років і Вакарчук оголосив про розлучення. У серпні 2021 року у нього народився первісток, син на ім’я Іван. ЗМІ почали припускати, що матір’ю дитини є продюсерка Євгенія Яцута, яка наразі є його коханою людиною.